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环烷(Cycloalkane)

会议发展2020-07-24290人围观


环烷是分子结构中具有一环或数环的烷类(alkanes)。在石油(petroleum)工业中,环烷也被称为石油质(naphthenes)。烷类是结构中仅以单键结合的有机碳氢化合物(organic hydrocarbon compounds),环烷也是饱和的碳氢化合物,因为其结构中,没有可与氢进行氢化反应(hydrogenate)的碳碳多重键。环烷常见的化学式(chemical formula)为CnH2(n+1-g),n为碳的个数、g则是分子中环的个数。拥有一环的环烷命名方式与烷类类似,以环为字首、加于具有与环同碳数的相对应烷的名称前,根据环上的碳数依序命名为:环丙烷(cyclopropane)、环丁烷(cyclobutane,结构如图示)、环戊烷(cyclopentane)、环己烷(cyclohexane)…等。当环烷的碳数大于20时,又被称环石蜡(cycloparaffins)。在分类上环丙烷和环丁烷被归为小环烷;环戊烷、环己烷和环庚烷(cycloheptane)为常见的环烷;环辛烷(cyclooctane)到环十三烷(cyclotridecane)是中环烷;其他则为大环烷。

环烷(Cycloalkane)

多环烷的命名更为複杂,以碳环的组成碳数来作为命名的基础,环前的形容词表示环的数目(例如:双环),环后数字为每一个环中除桥头(共用碳)外的碳原子数目。以下为双环[2,2,1″>庚烷的图示:

环烷(Cycloalkane)

环烷和烷类的物理性质相似,但环烷有较高的沸点(boiling points)、熔点(melting points)和密度(densities),这是因为环烷的环状结构有较大的接触面积,造成较强的伦敦力(London forces)所致。环烷和烷类的反应性都不高,因为它们都只有不易起化学反应的碳碳单键和碳氢单键,但环的张力(strain)使得环烷较具反应性。

环烷的碳原子混成(hybridized)是sp3,但其键角和理想的四面体值(键角109.47º)有所偏差,这造成位能增加和不安定的效应。环烷的几何结构导致它的张力能量(strain energy)理论上会增加,这能藉由环烷的标準燃烧焓变化(standard enthalpy change of combustion)和由平均键能(average bond energies)计算而得的理论值之差而证实。

环丙烷的环张力最大,其环张力计算出约120 kJ/mol,因为碳原子间形成键角60º的三角环。环丁烷的碳以约90º键角排列于扭曲的四方形上,其环张力较小约110 kJ/mol。理论上环戊烷的平面环键角为108º,与四面体键角非常接近;事实上其分子却是扭曲的,不过这个改变仅造成键角的微小变化,因此角张力(angle strain)相当的小。环己烷的环张力极不重要,因为六角环的扭曲,使得环己烷的键角与理想的四面体值很接近。环己烷最稳定的椅型构形(chair form)中,轴向(axial)的氢原子会排列在毗邻碳上的相对位置。

环烷的反应与烷类相似,均有自由基链锁反应(radical chain reactions)。小环烷-尤其是环丙烷的安定性较差,这是拜耳张力(Baeyer strain)和环张力(ring strain)的影响所致。环烷不能进行亲电子性加成反应(electrophilic addition),但可进行亲核性脂肪族取代反应(nucleophilic aliphatic substitution)。这些反应是开环反应或烃基环烷类(alkyl cycloalkanes)的裂环反应。

参考资料:
http://en.wikipedia.org/wiki/Cycloalkane